Diferencies ente revisiones de «Ácidu carboxílico»

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Les [[Síntesis química|síntesis]] industriales de los ácidos carboxílicos difieren xeneralmente de les usaes a pequeña escala (nel llaboratoriu) porque riquen equipamientu especializáu.
* [[Reacción redox orgánica|Oxidación]] de [[aldehído]]s con [[aire]], utilizando [[Catálisis|catalizador]]es de [[cobaltu]] y [[manganesu]]. Los aldehídos necesarios son llograos fácilmente a partir de [[alqueno]]s por [[hidroformilación]].
* Oxidación de d'[[hidrocarburu|hidrocarburos]] usando aire. Pa los [[alcano]]s más simples, el métodu nun ye selectivu. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectives. Los [[Grupu funcional|grupos]] [[arriendo]] nun [[Bencenu|aníu bencénico]] aferruñar hasta'l grupu carboxilo (-COOH), ensin importar el llargor previu de la cadena. La formación de [[acedu benzoico]] a partir del [[tolueno]], de [[acedu tereftálico]] a partir del [[p-xileno|''p''-xileno]], y de [[acedu ftálico]] a partir del [[o-xileno|''o''-xileno]], son delles conversiones ilustratives a gran escala. El [[ácidu acrílico]] xenerar a partir del [[propeno]].<ref>Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_235}}.</ref>
* [[Deshidrogenación]] de [[alcohol]]es, catalizada por [[Base (química)|bases]].
* La [[carbonilación]] ye'l métodu más versátil cuando va acompañáu a la adición d'agua. Esti métodu ye efectivu pa alquenos que xeneren [[Carbocatión|carbocationes]] secundarios y terciarios, por casu, de [[isobutileno]] a [[acedu piválico]]. Na [[reacción de Koch]], la adición d'agua y [[monóxidu de carbonu]] (CO) a alquenos ta catalizada por [[Acedu fuerte|acedos fuertes]]. El [[acedu acético]] y el [[ácidu fórmico]] son producíos pola carbonilación del [[metanol]], llevada a cabu con [[yodu]] y [[alcóxido]], quien actúen como [[promotor]]es, y frecuentemente con altes presiones de [[monóxidu de carbonu]], xeneralmente arreyando dellos pasos [[Hidrólisis|hidrolíticos]] adicionales, nel [[procesu Monsanto]] y el [[procesu Cativa]]. Les [[Hidroformilación|hidrocarboxilaciones]] arreyen la adición simultánea d'agua y CO. Tales reacciones son llamaes delles vegaes como "[[Water Reppe|Química de Reppe]]":
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Los métodos de preparación pa reacciones a pequeña escala con fines d'investigación, instrucción, o producción de pequeñes cantidaes de [[Sustanza químico|productos químicos]] suelen utilizar reactivos caros.
* Oxidación d'alcoholes primarios con axentes [[oxidante]]s fuertes como'l [[dicromato de potasiu]], el [[reactivu de Jones]], el [[permanganato de potasiu]], o'l [[clorito de sodiu]]. El métodu ye afechu en condiciones de llaboratoriu, comparáu col usu industrial del aire, pero esti postreru ye más ecolóxicu, cuidao que conduz a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de [[cromu]] o [[manganesu]].
* Rotura oxidativa de d'[[olefina|olefines]], por [[ozonólisis]], [[permanganato de potasiu]], o [[dicromato de potasiu]].
* Los ácidos carboxílicos tamién pueden llograse pola hidrólisis de los [[nitrilo]]s, [[éster]]es, o [[amida|amides]], xeneralmente con [[catálisis]] aceda o básica.
* [[Carbonilación]] d'un reactivu de [[organolitio]] o [[Reactivu de Grignard|Grignard]]:
Llinia 66:
[[Archivu:HVZReaction.png|400px|thumb|center|Resumen de la [[Halogenación]] de Hell-Volhard-Zelinsky]]
 
Los grupos carboxilos reaccionen colos grupos amino pa formar [[amida|amides]]. Nel casu de d'[[aminoácidu|aminoácidos]] que reaccionen con otros aminoácidos pa dar [[proteína|proteínes]], al enllaz de tipu amida que se forma denominar [[enllaz peptídico]]. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes pa dar [[éster]]es, o bien con halogenuros pa dar halogenuros d'ácidu, o ente sigo pa dar anhídridos. Los [[éster]]es, [[anhídridu d'acedu|anhídridu]]s, [[halogenuro d'acedu|halogenuros d'ácidu]] y [[amidas]] llámense '''derivaos d'ácidu'''.
 
* La [[Reacción de Varrentrapp]] tien poques aplicaciones en resume, pero ye útil na determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste na descomposición de d'[[Ácidu graso insaturado|acedos grasos insaturados]] n'otros de cadena más curtia con desprendimientu d'hidróxenu.
 
* Na [[Reacción de Arndt-Eistert]] ensertar un metileno α a un ácidu carboxílico.
Llinia 84:
== Nomenclatura ==
 
Los ácidos carboxílicos nomar cola ayuda de la terminación –oico o –ico que se xune al nome del hidrocarburu de referencia y anteponiendo la palabrapallabra acedu:
 
Exemplu
Llinia 378:
|[[Acedu docosahexaenoico]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''CH<sub>2</sub>'''CH=CH'''(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH || ''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis'',''cis''-Δ<sup>4</sup>,Δ<sup>7</sup>,Δ<sup>10</sup>,Δ<sup>13</sup>,Δ<sup>16</sup>,Δ<sup>19</sup> || 22:6 || [[Ácidu graso omega 3|''n''−3]]
|}
Nel sistema [[IUPAC]] los nomes de los ácidos carboxílicos fórmense reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabrapallabra acedu.
 
La cadarma de los ácidos alcanoicos numbérase asignando'l N° 1 al carbonu carboxílico y siguiendo pola cadena más llarga qu'incluya'l grupu COOH.
Llinia 388:
Nesti compuestu aparte del grupu funcional COOH, hai una función alcohol, pero d'alcuerdu a la so importancia y relevancia el grupu COOH ye'l principal; polo tanto'l grupu alcohol nomar como sustituyente. Polo tanto'l nome d'esti compuestu ye: Ácidu 3-alil-2-bromu-7-hidroxi-4-heptenoico.
 
La palabrapallabra carboxi tamién s'utiliza pa nomar al grupu COOH cuando na molécula hai otru grupu funcional que tien prioridá sobre él.
 
=== Otros acedos carboxílicos importantes ===