Diferencies ente revisiones de «Ácidu carboxílico»

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[[Archivu:reactividad del carboxilo.png|thumb|right|350px|Comportamientu químicu de les distintes posiciones del grupu carboxilo]]
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula xeneral R-COOH. Tienen propiedaes [[acedu|acedes]]; los dos [[átomu|átomos]] de d'[[osíxenu]] son [[Electronegatividad|electronegativos]] y tienden a atraer a los [[electrones]] del átomu de [[hidróxenu]] del grupu [[hidroxilo]] colo que se debilita l'enllaz, produciéndose en ciertes condiciones una [[Heterólisis|rotura heterolítica]], dexando'l correspondiente protón o [[hidrón]], H<sup>+</sup>, y quedando el restu de la molécula con carga -1 debíu al [[electrón]] que perdió l'átomu d'hidróxenu, polo que la molécula queda como R-COO<sup>-</sup>.
<center> <math> R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+</math> </center>
Amás, nesti anión, la carga negativa distribúyese (se deslocaliza) simétricamente ente los dos átomos d'osíxenu, de forma que los enllaces carbonu-osíxenu adquieren un calter d'enllaz parcialmente doble.
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Les [[Síntesis química|síntesis]] industriales de los ácidos carboxílicos difieren xeneralmente de les usaes a pequeña escala (nel llaboratoriu) porque riquen equipamientu especializáu.
* [[Reacción redox orgánica|Oxidación]] de d'[[aldehído]]s con [[aire]], utilizando [[Catálisis|catalizador]]es de [[cobaltu]] y [[manganesu]]. Los aldehídos necesarios son llograos fácilmente a partir de d'[[alqueno]]s por [[hidroformilación]].
* Oxidación d'[[hidrocarburu|hidrocarburos]] usando aire. Pa los [[alcano]]s más simples, el métodu nun ye selectivu. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectives. Los [[Grupu funcional|grupos]] [[arriendo]] nun [[Bencenu|aniellu bencénico]] aferruñar hasta'l grupu carboxilo (-COOH), ensin importar el llargor previu de la cadena. La formación de d'[[acedu benzoico]] a partir del [[tolueno]], de d'[[acedu tereftálico]] a partir del [[p-xileno|''p''-xileno]], y de d'[[acedu ftálico]] a partir del [[o-xileno|''o''-xileno]], son delles conversiones ilustratives a gran escala. El [[ácidu acrílico]] xenerar a partir del [[propeno]].<ref>Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a05_235}}.</ref>
* [[Deshidrogenación]] de d'[[alcohol]]es, catalizada por [[Base (química)|bases]].
* La [[carbonilación]] ye'l métodu más versátil cuando va acompañáu a la adición d'agua. Esti métodu ye efectivu pa alquenos que xeneren [[Carbocatión|carbocationes]] secundarios y terciarios, por casu, de d'[[isobutileno]] a [[acedu piválico]]. Na [[reacción de Koch]], la adición d'agua y [[monóxidu de carbonu]] (CO) a alquenos ta catalizada por [[Acedu fuerte|acedos fuertes]]. El [[acedu acético]] y el [[ácidu fórmico]] son producíos pola carbonilación del [[metanol]], llevada a cabu con [[yodu]] y [[alcóxido]], quien actúen como [[promotor]]es, y frecuentemente con altes presiones de [[monóxidu de carbonu]], xeneralmente arreyando dellos pasos [[Hidrólisis|hidrolíticos]] adicionales, nel [[procesu Monsanto]] y el [[procesu Cativa]]. Les [[Hidroformilación|hidrocarboxilaciones]] arreyen la adición simultánea d'agua y CO. Tales reacciones son llamaes delles vegaes como "[[Water Reppe|Química de Reppe]]":
:HCCH + CO + H<sub>2</sub>O → CH<sub>2</sub>=CHCO<sub>2</sub>H
* Dellos acedos carboxílicos de cadena llarga son llograos pola hidrólisis de los [[triglicérido]]s llograos de d'[[aceite]]s y [[grasa|grases]] de plantes y animales. Estos métodos tán rellacionaos cola ellaboración del [[xabón]].
 
=== Métodos de llaboratoriu ===
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* Rotura oxidativa d'[[olefina|olefines]], por [[ozonólisis]], [[permanganato de potasiu]], o [[dicromato de potasiu]].
* Los ácidos carboxílicos tamién pueden llograse pola hidrólisis de los [[nitrilo]]s, [[éster]]es, o [[amida|amides]], xeneralmente con [[catálisis]] aceda o básica.
* [[Carbonilación]] d'un reactivu de d'[[organolitio]] o [[Reactivu de Grignard|Grignard]]:
:RLi + CO<sub>2</sub> → RCO<sub>2</sub>Li
:RCO<sub>2</sub>Li + HCl → RCO<sub>2</sub>H + LiCl
* [[Halogenación]] de metilcetonas, siguida d'hidrólisis na [[reacción del haloformo]]
* La [[reacción de Kolbe-Schmitt]], qu'aprove una ruta de síntesis al [[acedu salicílico]], precursor de la l'[[aspirina]]
 
=== Reacciones menos comunes ===