Reaición de sustitución

Una reacción de sustitución ye aquella onde un átomu o grupu nun compuestu químicu ye sustituyíu por otru átomu o grupu.

Son procesos químicos onde les sustancies intervinientes, sufren cambeos na so estructura, pa dar orixe a otres sustancies. El cambéu ye más fácil ente sustancies líquides o gaseoses, o en disolución, por cuenta de que tópense más separaes y dexen un contautu más íntimu ente los cuerpos reaccionantes.

Química orgánica

En química orgánica les sustituciones nucleófilas o electrófilas son bien importantes. Les reacciones de sustitución clasificar en distintos tipos según si'l reactivu que lleva a cabu la sustitución ye un nucléofilo, un electrófilo o un radical llibre o si'l sustratu ye alifático o arumosu. L'entendimientu detalláu de les distintes reacciones de sustitución ayuda a predicir el productu resultante. Esto amás dexa optimizar una reacción al respective de variables como la temperatura o la eleición del disolvente.

Halogenación radicalaria

(Vease Halogenación)

• En alcanos:

RH + X₂ → RX + HX

Sustitución nucleófila

• Reacción S_N2:

Nu^- + CH₃X → NuCH₃ + X^-

• Reacción S_N1:

(CH₃)₃CX → (CH₃)₃C⁺ + X^- (Reacción d'equilibriu)

(CH₃)₃C⁺ + Nu^- → (CH₃)₃CNu

• Adición-eliminación en derivaos d'acedos carboxílicos (sustitución nucleófila acílica):

• Sustitución nucleófila arumosa:

Sustitución electrófila arumosa

Química de coordinación

En química de coordinación nos complexos de los metales de transición en disolución tamién se producen reacciones de sustitución d'un amestando por otru:

M-X + Y → M-Y + X

Onde X ye'l grupu saliente y Y el grupu entrante. Si'l grupu entrante mueve una molécula d'agua conozse como anación o anionización, y si ye al aviesu onde una molécula d'agua mueve a un amestando ye una hidrólisis o acuatización.

Según el so mecanismo les reacciones de sustitución d'amestando pueden ser de tipu:

• Disociativo (D), onde s'evidencia la esistencia d'un Entemediu de reacción entemediu con un númberu de coordinación inferior al complexu inicial. Tien llugar una previa disociadión del grupu saliente X siguida d'una coordinación col grupu entrante. Nesti casu la etapa determinante de la velocidá ye la disociación de X.

[ML_nX] → [ML_n] + X (Reacción d'equilibriu)

[ML_n] + Y → [ML_nY]

• Asociativu (A), onde se comprueba qu'esiste un entemediu con un númberu de coordinación cimera al complexu inicial. Nesti casu, primero tien llugar la coordinación del grupu entrante Y y finalmente la disociación del grupu saliente.La etapa limitante de la velocidá de reacción ye la formación del enllaz col grupu entrante Y.

[ML_nX] + Y → [ML_nXY] → [ML_nY] + X

• Intercambiu (I), onde nun esiste evidencia d'entemediu. Trátase d'un procesu alcordáu. Estremar ente intercambiu asociativu (I_a) si l'asociación va daqué per delantre de la formación de nuevos enllaces o disociativo (I_d) si ye a la inversa.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen llugar en dos etapes y el segundu nuna sola.

Bibliografía

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• A.G. Sharpe (1993). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
• D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7006-5.