Hidrocarburu arumosu

Un hidrocarburu arumosu o arenu^[1] ye un compuestu orgánicu cíclicu conxugáu que tien una mayor estabilidá por cuenta de la deslocalización electrónica n'enllaces π.^[2] Pa determinar esta carauterística aplícase la regla de Hückel (tien de tener un total de 4n+2 electrones π nel aniellu) en considerancia de la topoloxía de superposición d'orbitales de los estaos de transición.^[2] Por que se dea l'arumosidá, tienen de cumplise ciertes premises, por casu que los dobles enllaces resonantes de la molécula tean conxugaos y que se dean siquier dos formes resonantes equivalentes. La estabilidá escepcional d'estos compuestos y l'esplicación de la regla de Hückel fueron esplicaos cuánticamente, por aciu el modelu de "partícula nun aniellu".

Orixinalmente'l términu taba acutáu a un productu del alquitrán mineral, el bencenu, y a los sos derivaos, pero na actualidá inclúi casi la metá de tolos compuestos orgánicos; el restu son los llamaos compuestos alifáticos. L'esponente emblemáticu de la familia de los hidrocarburos arumosos ye'l bencenu (C₆H₆), pero esisten otros exemplos, como la familia d'anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conxugaos de fórmula xeneral (CH)_n.

Estructura

Resonancia del Bencenu. Cada carbonu tien tres electrones enllazaos y el cuartu alcontráu xira alredor del aniellu.

Una carauterística de los hidrocarburos arumosos como'l bencenu, enantes mentada, ye la coplanaridad del aniellu o la tamién llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibuxar l'aniellu del bencenu asítiense-y trés enllaces dobles y trés enllaces simples. Dientro del aniellu nun esisten en realidá dobles enllaces conxugaos resonantes, sinón que la molécula ye un amiestu simultáneo de toles estructures, que contribúin por igual a la estructura electrónica. Nel bencenu, por casu, la distancia interatómica C-C ta ente la d'un enllaz σ (sigma) simple y la d'unu π(pi) (doble).

Tolos derivaos del bencenu, siempres que se caltenga intactu l'aniellu, considérense arumosos. L'arumosidá puede inclusive estendese a sistemes policíclicos, como'l naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complexos, inclusive ciertos cationes y aniones, como'l pentadienilo, que tienen el númberu fayadizu d'electrones π y qu'amás son capaces de crear formes resonantes.

Estructuralmente, dientro del aniellu los átomos de carbonu tán xuníos por un enllaz sp² ente ellos y col orbital s del hidróxenu, quedando un orbital p perpendicular al planu del aniellu y que forma col restu d'orbitales p de los otros átomos un enllaz π percima y per debaxo del aniellu.

Grupu arilo

Grupu fenilo enllazáu a un grupu arriendo.

El grupu funcional arilo (símbolu: Ar) ye'l sustituyente deriváu d'un hidrocarburu arumosu al estrayése-y un átomu d'hidróxenu del aniellu arumosu. El grupu arilo xenéricu sería l'equivalente al grupu arriendo xenéricu (R). El grupu fenilo (simbolizáu Ph o φ) ye'l grupu arilo más senciellu. Los hidrocarburos que nun contienen aniellos bencénicos clasifíquense como compuestos alifáticos.

Reaiciones

Químicamente son por regla xeneral bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reaiciones que tienen de llevase a cabu con ayuda de catalizadores. Esta estabilidá ye debida a la presencia d'orbitales dexeneraos (comparando estes molécules colos sos análogos alifáticos) que traen un amenorgamientu xeneral de la enerxía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO₃ → φ-NON₂ + H₂O ::φ-H

+ H₂SO₄ → φ-SO₃H + H₂O ::φ-H + Br₂ + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reaición Friedel-Crafts, otru tipu de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl₃ → φ-R + HCl + AlCl₃

Otres reaiciones de compuestos arumosos inclúin sustituciones de grupos fenilos.

Aplicación

Ente los arenos más importantes atópense toles hormones y vitamines, sacante la vitamina C; práuticamente tolos condimentos, arumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que nun son alicíclicos (ciertes bases alifáticas como la putrescina dacuando clasifíquense incorreutamente como alcaloides), y sustancies como'l trinitrotoluenu (TNT) y los gases lacrimógenos. Amás ciertos analxésicos na so estructura tienen al bencenu como la aspirina, acetaminofeno y ibuprofeno.^[3]

Per otra parte los hidrocarburos arumosos suelen ser nocivos pa la salú, como los llamaos BTEX, bencenu, tolueno, etilbenceno y xileno por tar implicaos en numberosos tipos de cáncer o l'alfa-benzopireno que s'atopa nel fumu del tabacu, desaxeradamente carcinóxenu igualmente, yá que puede producir cáncer de pulmón.

Toxicoloxía

Los hidrocarburos arumosos pueden ser canceríxenos. Clasifíquense como 2A o 2B.

L'efeutu principal de la esposición de llarga duración (365 díes o más) al bencenu ye nel sangre y los residuos fecales. El bencenu produz efeutos nocivos nel migollu de los güesos y puede causar un amenorgamientu nel númberu de glóbulos coloraos, lo que conduz a anemia. El bencenu tamién puede producir hemorraxes y dañu al sistema inmunitariu, aumentando asina les posibilidaes de contraer infeiciones.

Delles muyeres qu'alendaron altos niveles de bencenu per dellos meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamañu de los sos ovarios menguó. Estudios n'animales qu'alendaron bencenu mientres la preñez describieron so pesu de nacencia, retardo na formación de güesu y dañu nel migollu de los güesos. Nun se sabe si la esposición al bencenu afecta al fetu mientres l'embaranzu o a la fertilidá nos homes.

Nel organismu, el bencenu ye convertíu en productos llamaos metabolitos. Ciertos metabolitos pueden midise na orina. Sicasí, esti exame tien de faese con prontitud dempués de la esposición y la so resultancia nun indica con enfotu a cuánto bencenu tuvo espuestu, una y bones los metabolitos na orina pueden aniciase d'otres fontes.

El bencenu produció intoxicaciones agudes y cróniques nel so llogru y nes sos múltiples aplicaciones na industria químico. Por causa de la so elevada toxicidá, en cuantos casos ye posible sustituyir por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El bencenu actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcóticu y tóxicu nerviosu. La so aición crónica exerzse especialmente como venenu hemático.

Inxeríu por error produció gastritis. Algamóse la muerte por ingestión de 30g del líquidu.

Determinóse que'l bencenu ye un reconocíu carcinóxenu en seres humanos. La esposición de llarga duración a altos niveles de bencenu nel aire puede producir leucemia. Cuando se produz la inhalación de vapores concentraos, puede producir rápido la narcosis mortal, dempués d'un estáu previu d'euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles anicia torpeza cerebral, sensación de vértigu, cefalea, estomagaes, escitación con humor allegre, embriaguez que puede tresformase en suañu, solmenaes musculares, relaxación muscular, perda de la conocencia y rixidez pupilar. En casu d'intoxicación aguda, produzse encarnizamientu de la cara y les mucoses.

Nomenclatures

Monosustituidos

Conócense munchos derivaos de sustitución del bencenu. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, les posiciones nel aniellu bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
Nomar el sustituyente antes de la pallabra bencenu.

Nota: Dellos compuestos tienen nomes tradicionales aceptaos.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del bencenu.

Disustituidos

Cuando hai dos sustituyentes nel aniellu bencénico les sos posiciones relatives indicar por aciu númberos o prefixos, los prefixos utilizaos son orto-, meta- y pa-, d'alcuerdu a la forma:

orto- (o-): Utilizar en carbonos axacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Utilízase cuando la posición de los carbonos son alternaos. Posiciones 1,3.
pa- (p-): Utilízase cuando la posición de los sustituyentes tán en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nome de dellos compuestos disustituidos del bencenu atendiendo la so nomenclatura.

Polisustituidos

Si hai más de dos grupos nel aniellu bencenu les sos posiciones tienen d'indicase por aciu l'usu de númberos, la numberación del aniellu tien de ser de cuenta que los sustituyentes tengan el menor númberu de posición; cuando hai dellos sustituyentes nomar n'orde alfabéticu.
Cuando dalgún de los sustituyentes xenera un nuevu nome col aniellu, esta pasa a ser el nome padre y considérase a dichu sustituyente na posición unu (Ej: 1-amina-2-yodu bencenu / 2-yodu anilina / orto-yodu anilina).

Nome un compuestos polisustituido del bencenu atendiendo la so nomenclatura.

Bencenu como radical

L'aniellu bencenu como sustituyente nómase fenilo.
Cuando ta xuníu a una cadena principal ye un fenil.

Arumosos Policíclicos

Pa nomar a esti tipu de compuestos indícase'l númberu de posición de los sustituyentes, siguíu del nome del sustituyente y siguíu del nome del compuestu.
L'orde de numberación d'estos compuestos ye estricta, nun puede alteriase y per ende tienen nomes específicos.

Nome d'un compuestos arumosu policíclico atendiendo la so nomenclatura

Ver tamién

Referencies

↑ Universidá de Granada. «Arenos». Quiored. Consultáu'l 22 d'ochobre de 2013.
↑ ^2,0 ^2,1 Arenes, definición IUPAC, Gold Book
↑ Timberlake, Karen C. (2013). Química xeneral, orgánica y biolóxica. Estructures de la vida. Pearson Educación de Méxicu, páx. 467.

Enllaces esternos

Nomenclatura de los compuestos arumosos

El conteníu d'esti artículu incorpora material d'una entrada de la Enciclopedia Libre Universal, espublizada en castellán baxo la llicencia Creative Commons Compartir-Igual 3.0.

[granada-1] Universidá de Granada. «Arenos». Quiored. Consultáu'l 22 d'ochobre de 2013.

[defincion-2] 2,0 ^2,1 Arenes, definición IUPAC, Gold Book

[3] Timberlake, Karen C. (2013). Química xeneral, orgánica y biolóxica. Estructures de la vida. Pearson Educación de Méxicu, páx. 467.

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