Aldehídu
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Los aldehídos son compuestos orgánicos carauterizaos por tener el grupu funcional -CHO (formilo).[1] Un grupu formilo ye'l que se llogra dixebrando un átomu d'hidróxenu del formaldehídu. Como tal nun tien esistencia llibre, anque puede considerase que tolos aldehídos tienen un grupu terminal formilo.
Los aldehídos denominar como los alcoholes correspondientes, camudando la terminación -ol por -al.[2] Etimológicamente, la pallabra aldehídu provién del llatín científicu alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Propiedaes
editarPropiedaes físiques
editar- La doble unión del grupu carbonilo ye en parte covalente y en parte iónica yá que'l grupu carbonilo ta polarizáu[3] debíu al fenómenu de resonancia.
- Los aldehídos con hidróxenu sobre un carbonu sp³ en posición alfa al grupu carbonilo presenten isomería tautomérica. Los aldehídos llograr de la deshidratación d'un alcohol primario con permanganato de potasiu, la reacción tien que ser débil, les cetones tamién se llogren de la deshidratación d'un alcohol, pero estes llógrense d'un alcohol secundario ya igualmente son deshidrataos con permanganato de potasiu y llógrense con una reacción débil, si la reacción del alcohol ye fuerte el resultáu va ser un ácidu carboxílico.
Propiedaes químiques
editarNomenclatura
editarNómense sustituyendo la terminación -ol del nome del hidrocarburu por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nomes que nun siguen l'estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizaos formaldehídu y acetaldehídu, respeutivamente, estos últimos dos son nomes triviales aceptaos pola IUPAC. La serie homóloga pa los siguientes aldehídos ye: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
| Númberu de carbonos | Nomenclatura IUPAC | Nomenclatura trivial | Fórmula | P.E.°C |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Metanal | Formaldehídos | HCHO | -21 |
| 2 | Etanal | Acetaldehídu | CH 3CHO |
20,2 |
| 3 | Propanal | Propionaldehídu Propilaldehídu |
C 2H 5CHO |
48,8 |
| 4 | Butanal | n-Butiraldehídu | C 3H 7CHO |
75,7 |
| 5 | Pentanal | n-Valeraldehídu Amilaldehído n-Pentaldehídu |
C 4H 9CHO |
103 |
| 6 | Hexanal | Capronaldehídu n-Hexaldehídu |
C 5H 11CHO |
100.2 |
| 7 | Heptanal | Enantaldehídu Heptilaldehídu n-Heptaldehídu |
C 6H 13CHO |
48.3 |
| 8 | Octanal | Caprilaldehídu n-Octilaldehídu |
C 7H 15CHO |
desconocíu |
| 9 | Nonanal | Pelargonaldehídu n-Nonilaldehídu |
C 8H 17CHO |
62.47 |
| 10 | Decanal | Caprinaldehídu n-Decilaldehídu |
C 9H 19CHO |
10.2 |
Pa nomar aldehídos como sustituyentes
Si ye sustituyente d'un sustituyente
Los aldehídos son funciones terminales, ye dicir que van a la fin de les cadenes Nomenclatura de ciclos
| Localizador | Cadena Carbonada Principal | Carbaldehidu | Exemplu |
|---|---|---|---|
| 1(puede omitise) | Bencenu | Carbaldehidu | 
|
| 2,3 | Naftaleno | DiCarbaldehidu | 
|
Si'l ciclu presenta otros sustituyentes menos importantes se los nome primeros, asina:
Reacciones de los aldehídos
editarLos aldehídos arumosos como'l benzaldehídu se dismutan en presencia d'una base dando'l alcohol y el acedu carboxílicu correspondiente:
2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH
Con amines primaries dan les imines correspondiente nuna reacción exotérmica que de cutiu ye bonal:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancies reductores como dalgunos hidruros o inclusive otros aldehídos pueden ser amenorgaos al alcohol correspondiente ente qu'oxidantes fuertes tresformar nel correspondiente acedu carboxílico.
Con [[cetona (química)|cetones ] que porten un hidróxenu sobre un carbonu sp³ en presencia de catalizadores acedos o básicos prodúcense condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancies [[higroscopia|higroscópiques ] pueden llograse acetales por condensación. Como la reacción ye reversible y los aldehídos recuperar en mediu ácidu y presencia d'agua esta reacción utilizar pa la proteición del grupu funcional.
Síntesis
editar
- Por oxidación d'alcoholes primarios
Pueden llograse a partir de la oxidación nidia de los alcoholes primarios. Esto puédese llevar a cabu caleciendo l'alcohol nuna disolución aceda de dicromato de potasiu (tamién hai otros métodos nos que s'emplega Cr nel estáu d'oxidación +6). El dicromato amenorgar a Cr3+
(de color verde). Tamién por aciu la oxidación de Swern, na que s'emplega dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el procesu d'oxidación ye'l siguiente:
- Por carbonilación.
- Por oxidación de halogenuros d'arriendo (Oxidación de Kornblum)
- Por amenorgamientu d'acedos carboxílicos o los sos derivaos (ésteres, halogenuros d'arriendo).
Usos
editarLos aldehídos utilícense principalmente pa la fabricación de resines, plásticos, solventes, pintures, arumes, esencies.
Los aldehídos tán presentes en numberosos productos naturales y grandes variedaes d'ellos son de la mesma vida cotidiana. La glucosa por casu esiste nuna forma abierta que presenta un grupu aldehído. L'acetaldehídu formáu como entemediu na metabolización créese responsable en gran midida de los síntomes de la matinada tres la ingesta de bébores alcohóliques.
El formaldehídu ye un conservante que s'atopa en delles composiciones de productos cosméticos. Sicasí esta aplicación tien de ser vista con procuru yá que n'esperimentos con animales el compuestu demostró un poder canceríxenu. Tamién s'utiliza na fabricación de numberosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.
Referencies
editar- ↑ (2000) Diccionariu de ciencies (en castellanu). Editorial Complutense. ISBN 9788489784802. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ el&f=false Quimica 2 (SEP) (en castellanu). Ediciones Estragal. ISBN 9789685607513. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
- ↑ Fieser, Louis F.; Fieser, Mary (1981). Química orgánica fundamental (en castellanu). Reverte. ISBN 9788429171617. Consultáu'l 18 de payares de 2017.
Bibliografía
editar- PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica, 6ta, Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona, páx. 98-101.
