Llámase alcaloides (de álcali, "carbonatos d'alcalinos", y -oide, "paecíu a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de les plantes sintetizaos, xeneralmente, a partir d'aminoacedos, que tienen de mancomún el so hidrosolubilidad a pH acedu y la so solubilidá en solventes orgánicos a pH alcalín. Los alcaloides verdaderos deriven d'un aminoacedu; polo tanto son nitrogenados. Tolos que presenten el grupu funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides tienen aición fisiolóxica intensa nos animales inclusive a baxes dosis con efeutos psicoactivos, polo que s'empleguen enforma pa tratar problemes de la mente y aselar el dolor. Exemplos conocíos son la cocaína, la morfina, l'atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Les sos estructures químiques son variaes.[1] Considérase qu'un alcaloide ye, por definición, un compuestu químicu que tien un nitróxenu heterocíclico procedente del metabolismu d'aminoácidos; de venir de otra vía, defínese como pseudoalcaloide.[2]

Historia y evolución del términu editar

El nome alcaloide foi acuñáu pol químicu alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 pa referise a productos naturales d'orixe vexetal qu'amosaben propiedaes básiques similares a los álcalis. Dada la información estructural llindada naquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba folgazana. Königs acutaba'l nome “alcaloide” a compuestos básicos rellacionaos cola piridina, y Guereschi consideraba'l términu como sinónimu de base vexetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraben alcaloides en sentíu ampliu a tolos compuestos provenientes de cualesquier ser vivu que contienen nitróxenu básicu. Esti autores estremaben ente un alcaloide verdadero y una base rellacionada colos alcaloides. Un compuestu, acordies con esta definición, tenía de cumplir los siguientes requisitos:

  • Presentar un nitróxenu básicu
  • El nitróxenu tien de tar incluyíu nun sistema heterocíclicu
  • Tener una estructura complexa
  • Presentar actividá farmacolóxica potente
  • Tener una distribución acutada a les plantes

A midida qu'avanzaron los estudios en productos naturales, fuéronse afayando compuestos que son consideraos alcaloides, pero nun cumplen con dalgún d'estos requisitos: munchos alcaloides nun presenten sistemes heterocíclicos, el so nitróxenu nun ye básicu (como los grupos nitro), pueden presentar estructures simples (como'l casu de la efedrina, munches amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y munchos alcaloides fueron aisllaos d'animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El términu secoalcaloide infierse de la nomenclatura de productos naturales y considérase equí como una cuarta categoría:

  • a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu heterocíclico, y la so cadarma de carbonu provién, parcial o totalmente, d'un aminoacedu proteínico.
  • b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu, pero que nun fueron biosintetizados a partir d'aminoácidos sinón que se formen por tresferencia de nitróxenu en forma d'amoniacu a un compuestu d'orixe terpénico, esteroide, policétido, monosacáridu o a un acedu graso.
 
L'aconitina, un pseudoalcaloide producíu por especies de Aconitum y Delphinium.
  • c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que nun formen un sistema heterocíclico y fórmense a partir d'un aminoacedu proteínico. Munchos d'estos compuestos contienen un grupu amino, amida, etc.[3]
  • d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen d'un alcaloide verdadero, pero nos que por dixebra del aniellu heterocíclico fórmase un grupu nitrogenado de cadena abierta.
  • e) Genalcaloides: -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien númberu d'oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añediendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente na fabona de Calabar.[4]

Esisten productos naturales nos que la so considerancia como alcaloides ta n'alderique:

  • Les bases nitroxenaes (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina por cuenta del so papel primariu como componentes de nucleótidos y acedos nucleicos.
  • Los aminoácidos non proteínicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque reemplacen a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia formen proteínes defeutuoses.
  • Los esfingolípidos, por cuenta de que son componentes de membranes celulares.
  • Les vitamines (sobremanera les del complexu B) por ser consideraes metabolitos primarios con actividá catalítica.
  • Los glucósidos cianogénicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen acedu cianhídrico, que ye'l que tien l'actividá biolóxica.
  • Los glucosinolatos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, que son los que presenten l'actividá biolóxica.
  • Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser consideraos más bien como glúcidos.
  • Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen n'alderique, una y bones dalgunos d'ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros considérense como primarios por cuenta de que los metales como'l fierro (Hemo) magnesiu (Clorofiles) o cobre(Citocromines) y funcionen como tresportadores d'osíxenu o electrones.
  • Los péptidos non ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen n'alderique yá que pueden referise como alcaloides o non. va consideráse-yos nesti artículu namái como prototipos estructurales.

L'aislamientu de los primeros alcaloides nel sieglu XIX coincidió más o menos cola introducción del procesu de percolación pa la estraición de les drogues. El farmacéuticu francés Charles Derosne probablemente aislló en 1803 l'alcaloide denomináu dempués narcotina, y el farmacéuticu Friedrich Sertürner investigó sobre'l opiu y aislló la morfina. A ello siguió ceo l'aislamientu d'otros alcaloides como la estricnina, cafeína, ente otros.

La cocaína ye l'alcaloide más antiguu en cuanto al establecimientu de la so estructura y de la so síntesis, pero otros, como la colchicina, precisaron más d'un sieglu por que se definieren les sos estructures.

Nel área mesoamericana, dende tiempos bien antiguos utilizóse gran variedá d'alcaloides na medicina tradicional maya. Les sustancies sicotrópiques tanto alcaloides como alcoholes, utilizáronse por más de dos mil años con fines melecinales y en rituales ceremoniales. El so usu regular les muyeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos d'evolución biolóxica según el so propiu aproximamientu científicu), y de normal alminístrense d'una forma ceremonial en que la persona que los inxer ta arrodiada d'otros miembros especializaos de la comunidá.

Actividá biolóxica editar

Les sos actividaes biolóxiques son importantes pol so mimetismu hormonal y la so intervención nes reaiciones principales del metabolismu celular. A pesar de ser sustancies pocu similares ente elles dende'l puntu de vista estructural, tienen propiedaes fisiolóxiques análogues. Munchos alcaloides son la causa d'intoxicaciones n'humanos y animales. La forma más común ye la intoxicación por fervinchos con yerbes con fines melecinales, siendo esta una causa importante de muerte sobremanera en neños. La so presencia en vexetales fai posible la so incorporación accidental n'alimentos, creando una vía fácil d'intoxicación.

Xeneralmente actúen sobre'l sistema nerviosu central, magar dalgunos afecten al sistema nerviosu parasimpáticu y otres al sistema nerviosu simpáticu, por casu, la cocaína actúa torgando la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produz un mayor efeutu de los receptores dopaminérgicos.

L'actividá biolóxica de los alcaloides ye bien diversa; la más estudiada ye l'aición euforizante que presenten dalgunos como la cocaína, magar tamién esisten alcaloides con efeutos depresores del sistema nerviosu central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos tán acomuñaos con estructures de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios d'una gran variedá de plantes, qu'inclúe especies que s'atopen en tol mundu. Estes plantes son la causa de numberosos casos d'envelenamientu de ganáu, y causó grandes perdes económiques. Tamién son causa de muerte n'humanos, especialmente en países pocu desenvueltos, de resultes de la contaminación de ceberes y granes polo que son de gran importancia nel campu de los alimentos. Créese que la ingestión de yerbes y vexetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencies. La estructura d'estos alcaloides ta formada por dos aniellos de 5 átomos xuníos que comparten un átomu de nitróxenu. Na naturaleza polo xeneral los aniellos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno na posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura conozse como necina. Exemplos típicos d'esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica editar

Los métodos d'estraición son bien variaos, pero últimamente ta adquiriendo fuercia la purificación per mediu de fluyíos supercríticos, concretamente con dióxidu de carbonu. Pa llograr los alcaloides de los vexetales, estrayer de les partes de la planta que los contienen, con agua si tán en forma de sales (solubles) o con acedu clorhídrico esleíu si tán en forma insoluble.

Tocantes a la so detección, esisten ensame de métodos: procedimiento cromatográficos, reaiciones coloriaes (reaición de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... magar nun son específiques de los alcaloides: puede llograse un resultáu positiva en presencia, por casu, de péptidos). Anguaño utilícense métodos espectroscópicos tales como espectrometría de mases, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroxa.

Clasificación per estructura química editar

Compuestos non heterocíclicos editar

Puesto que los pseudoalcaloides non heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides nun tienen una estructura heterocíclica, puede considerase que presenten una estructura hidrocarbonada bien diversa. Nesta seición clasificarán estos compuestos pol so grupu funcional:

Grupu funcional Estructura Exemplos
Amina primaria   amines bióxenes, acedu antranílico, acedu p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R¹ = H) o terciaria   Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclines, taspina.
Sal de amonio cuaternaria   Betaínes, muscarines.
Amida primaria   Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria   Péptidos non ribosomales. Ceramides. Bufotoxines, capsaicina, herclavina, boletocrocines, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxines, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamides, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido Y, xilariamides, fisarigines, escaurines, boletocrocines, melanocrocines, lipstatina, antimicines, zwittermicina, salicihalamides, apicularenos.
Guanidina   Galegina, creatina, hirudonina, esferofisines, fontaineína
Nitrilo   glucósidos cianogénicos
Diazo   Kinamicines, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi   Cicasina, azoxibacilina
Nitro
 
Acedu β-nitropropiónico y los sos ésteres, cloranfenicol, acedu aristolóquico, acedu 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, acedu 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima   Desferrioxamines B, deferoxamines, hadacidina, lobatamides

Estructures heterocícliques editar

De siguío van clasificase los alcaloides y pseudoalcaloides acordies coles sos estructures heterocíclicas.

Nome Cadarma Exemplos
Aziridina
 
Ácidu 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina
 
Acedu azetidin-2-carboxílico, Acedu mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidines, penazetidines, calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Pirrol
 
Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisanines, agaricona, pirrociclines, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamides, pseurotines, acedu kainico, ruspolinona, gerrardina, acedos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicines, antibióticu GKK 1032A2, barmumicina, brousonetines, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilines, acedu morusímico, acedu neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina.

Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Acedos pirrolocarboxílicos, acedu tenuazónico, porfirines, porfibilinógeno, prodigiosines, ryanodina, pirrolezantines, acedu 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidines, farinomaleína, showdomicina, acedu pirrolo-2,3-dicarboxílico, acedu pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimides, paquidermina, policefalines, acedu fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrines, palinurines, ircinamina, tambjamines, kikumicines, rumbrina, auxarconjugatines, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Imidazol
 
Acedu urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamides, esceptrines, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarines, lepidines.
Pirazol
 
β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol
 
Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinones

Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefragines, almazolona, clavosines, quivosazoles.

Isoxazol
 
Isoxazolidinas: Cicloserina

Isoxazoles: Acedu iboténico, acedu tricolómico, muscimol.

Tiazol
 
Epotilones, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamides, tiostreptona, raocilamides, dendroamides, tenuacilamides, yersiniabactina, curacines, venturamides.
1,2,4-oxadiazol
 
Acedu quisquálico
Piridina
 
Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, acedu pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, acedu evonínico, acedu wilfórdico, acedu edulínico, evonina, rohitukina, crotacumines, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclamines, batzelásidos, lactidomicines, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina .

Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácidu nicotínico, acedu quinolínico, acedu picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodines, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, acedu betalámico, betalaínes, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptonines, acedu fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridines, euonimina, wilfordsina, cangorinines, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertines, piericidines, acedu evonínico, baikiaína.

Pirimidina
 
Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, acedu barbitúricu
Pirazina
 
Acedu pulcherrímico, acedu aspergílico, ligustrazina, riterazines, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidines, sarcodonines, sarcoviolines, albornousina, picroroccelina, acedu rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazines.
Piridazina
 
Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina
 
Condrina, acedu tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina
 
Azepanos': Bengamides, isobengamides, muscaflavina, Ciliatamides, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibióticu A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactines, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina Y, nocardimicines, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.
Azocina
 
Otonecina
Azacicloalcanos
 
Motuporamines, macrociclolactames, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano
 
Epibatidina
Tropano
 
Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calistegines
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano
 
Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina
 
Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotines, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulines, minalobines, pirrolames,
Indolizidina
 
Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxines, la lentiginosina, les poligonatines, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol
 
Ciclu-DOPA, oleraceínes, auxines, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3'-metilbuten-2'-il)isatina, ascorbígenos, melosatines, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforines, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidines, Dilemaones, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, homolicorina, birnbaumines, cinereapirroles, fragilamida, martensines, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.
Isoindol
 
Citocalasines, quetoglobosines, cespitulactames, hericerina, esterenines, clitocibines.
Benzotiazol
 
Luciferina
Benzoxazol
 
Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol
 
Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina
 
Laccarina, agrocibenina, cortamidines
Pirrolo[1,2-a]pirazina
 
Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina
 
Coelenteracina, vargulina
Quinolina
 
'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina

'Quinolinas: Acedu xanturénico, acedu quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, acedu quináldico, acedu cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina Y, dictamnina, fagarina, esterculinina.

Isoquinolina
 
Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherines, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapnines, la gouregina, aristoyagonina, aristocularines, cularina, secocularines, noyaína, quetamines, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensamines, michelamina, habropetalines, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.

Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladines, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarines, monascorubramina, fredericamicines A y B, lagunamicina.

Quinolizidina
 
Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilamines.
Quinazolina
 
Febrifugina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetradotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina
 
Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina
 
Estemoadina
3H-3-benzazepina
 
Roeadina, papaverrubines
2,7-Naftiridina
 
Lofocladines
Purina
 
Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadenines, nebularina, citoquinines, cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina
 
Biopterines, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
 
Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina
 
Fluvioles
Carbazol
 
3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácidu 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausines, murrayafolines, koenolina, murrayanina, acedu mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatines
Acridina
 
Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina
 
Piocianina, aeruginosines.
Fenoxazina
 
Cinabarina, acedu cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínes, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina
 
Tolipocladina
Benzo[g]quinolina
 
Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina
 
DIMBOA
Quinuclidina
 
Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]
 
Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina
 
Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínes, flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina
 
Lumazina, Limicromo, isoaloxazines, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina
 
Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina
 
Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina
 
Crinina
Benzo[c]cinolina
 
Necatorina
Pirido[1,2-a]indol
 
Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina
 
Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina
 
Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina
 
Lamelarines
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina
 
Micearubines, makaluvamines, damirona C, hematopodines.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno
 
Cilindrospermopsina y los sos derivaos.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno
 
Ptilomicalines, batzeladines, cambrescidines.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno
 
Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina
 
Aaptamines, isoaaptamines
Pirido[2,1-j]quinolina
 
Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina
 
Cilindricines A, K, D, Y, J, I; Lepadiformines A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
 
Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustramines.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina
 
Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.
 
Lolines, temulina
Dibenzo[c,g]azecina
 
Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina
 
Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina
 
Mirmicarines
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina
 
Saxitoxines
Indolo[2,1-a]isoquinolina
 
Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina
 
Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol
 
Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina.
6,10-Metanu-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina
 
Securiniamines, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metanu-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina
 
Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina
 
Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina
 
Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
 
Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol
 
Mitomicines
Eupolauridina
 
Eupolauridina y los sos derivaos
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina
 
Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina
 
Sampangina, eupomatidines
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]
 
Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Dímero: Roehibridina

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
 
Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
 
Dragabina
Esparteína
 
Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina
 
Sibiridina, schoberina
Morfinano
 
Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano
 
Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano
 
Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
 
Ficuseptines, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
 
Securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina
 
Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.
 
Saframicina, renieramicina, jorunamicines
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano

(Nitraramida)

 
Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina
 
Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol
 
Duocarmicines, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno
 
Pavines, isopavines
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
 
Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina
 
Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol
 
Cefarones
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
 
Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
 
Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina
 
Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)
 
Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano
 
β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina
 
Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezomines
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina
 
Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina
 
Luotonines
Benzo[c]fenantridina
 
Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina
 
Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina
 
Isocriptolepina
Quindolidina
 
Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina
 
Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina
 
Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol
 
Arciriaflavines, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina
 
Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane
 
Ircinales

La nicotina atópase nel zusmiu del tabacu acompañada d'otros alcaloides. Ye un líquidu incoloro, de golor asemeyao al tabacu y sabor enceso y picante. Ye bien tóxica en dosis altes.

  • Alcaloides de nucleu isoquinoleico: atópase nes plantes papaveráceas y ranunculáceas. El más importante ye la papaverina, que tien propiedaes hipnótiques (anque non tan acentuaes como les de la morfina).
  • Alcaloides de nucleu fenantrénico: el más importante ye la morfina. Atopar nel opiu en forma de sal. Emplegar en medicina en forma de clorhidrato y sulfatu, como sedantes y calmantes.
  • Alcaloides de nucleu tropánico: pertenecen a esti grupu l'atropina y la cocaína. La atropina atopar nel zusmiu de delles plantes como la belladona y el estramonio. La cocaína estrayer de les fueyes de coca, ye de sabor amargoso, insensibiliza la llingua, y úsase en medicina en forma de clorhidrato.
  • Alcaloides de nucleu indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina ye unu de los alcaloides más enérxicos, estrayer de diverses plantes del xéneru Strychnos, ente elles la fabona de San Ignacio y de la nuez vómica. Ye de sabor amargoso bien intensu y bien tóxica. el so ingestión produz convulsiones tetániques.
  • Alcaloides de nucleu ensin definir: son toos aquellos alcaloides que la so constitución entá nun s'estableció con claridá. Ente ellos atopa la aconitina (venenu bien violentu, utilizáu en terapéutica pa combatir ciertes dolencies) y la ergotinina (unu de los principios activos del cornezuelo de centenu, qu'exerz una aición específica sobre l'úteru).

Clasificación por biosíntesis editar

Los alcaloides atópense formando sales colos ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítricu. De siguío va amosase un resume de la diversidá biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides editar

Munchos compuestos consideraos pseudoalcaloides podríen incluyise na categoría de protoalcaloides si considérense toos aquellos que nun formen sistemes heterocíclicos. Los más importantes que considerar son les amines y les amides.

Aminas editar

Cuando un aminoacedu se descarboxila, fórmense les aminas biógenas. La histidina y el triptófanu, por tener de por sí un aniellu heterocíclico, van ser contemplaos en seiciones estreme.

Aminoacedu precursor Amina biógena Estructura
Glicina Metilamina
 
Alanina Etilamina
 
Serina Etanolamina
 
Cisteína Cisteamina
 
Acedu aspártico β-Alanina
 
Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina
 
Treonina 1-Amino-2-propanol
 
Acedu glutámico Acedu γ-aminobutírico (GABA)
 
Ornitina Putrescina
 
Arginina Agmatina
 
Lisina Cadaverina
 
Fenilalanina Fenetilamina
 
Tirosina Tiramina
 
DOPA Dopamina
 
Valina Isobutilamina
 
Leucina Isoamilamina
 

Munches d'estes aminas formen derivaos posteriores, tales como les catecolamines. Les efedrines formar a partir del acedu benzoico y el piruvato por aición de pirofostato de tiamina.

Munches aminas pueden aceptar un segundu o hasta tercer grupu arriendo pa formar aminas secundaries o terciaries. Cuando un aminoacedu forma un sal de trimetilamonio denominar betaína. Exemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la llomba) y la hipaforina. La muscarina ye un sal de amonio de Amanita muscaria.

Amidas editar

Les amidas formar pola conexón heteroatómica d'una amina o l'amoniacu con una acil-coenzima A.

Guanidinas editar

Esisten aminas que reciben un grupu carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos editar

Tienen siempres un nitróxenu que forma parte d'un heterociclo, tienen naturaleza básica, atópense de normal n'estáu de sal y biogenéticamente vienen de aminoácidos.

Alcaloides derivaos de la serina, la cisteína y la glicina editar

 

Serina editar
  • La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitróxenu.
  • La serina puede formar el acedu 2,3-diaminopropiónico (DAP), que de la mesma puede formar el acedu quisquálico, un aminoacedu non proteínico con un aniellu de 1,2,4-oxadiazolidina, aislláu de la piscuala. El DAP tamién forma β-lactamas, que son constituyentes de los antibióticos SP 26.
  • En dellos péptidos non ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referíos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultáu de la ciclación y oxidación de péptidos non ribosómicos de serina o treonina
 
Onde X = H, Met pa serina o treonina respeutivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.
Cisteína editar

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

  • Un exemplu ye'l acedu 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Esti acedu tiazólico ye la unidá de iniciación de policétidos como les epotilones.
 
Epotilona C
  • Otru exemplu de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, que fueron aisllaos por Höfle y los sos collaboradores nos años 70's. El mixotiazol A foi descritu primero en 1978 nuna patente y darréu foi descritu nos 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aisllaos de fungos que se formen a partir d'un policétido con una unidá de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.[5]
Glicina editar
  • La glicina puede formar aniellos de imidazol, tales como'l AIR y la creatinina.
 
  • La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presenten como cadarma base la pirimido[5,4-y]-1,2,4-triazina (referíos tamién como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aisllaos de bacteries del xéneru Actinobacter. Estes triazinas pueden provenir biogenéticamente d'una purina o pteridina.
 
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivaos del aspartato editar

Nesta seición considérense los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente rellacionaos col acedu aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina editar

El aspartato puede formar otru aminoacedu rellacionáu por amenorgamientu del carboxilo terminal y aminación reductiva: el acedu 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupu carbamilo per mediu del so nitróxenu amino pa formar l'acedu N-carbamoilaspártico. Amás, l'acedu aspártico puede entestase col fosfatu de dihidroxiacetona pa formar la vitamina acedu nicotínico.

 
  • Pirimidinas: El precursor ye'l acedu orótico, que fórmase por heterociclización del acedu N-carbamoilaspártico. Les bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surden d'esti precursor. El acedu barbitúricu ye productu del catabolismo de les pirimidinas. Exemplos d'alcaloides que provienen del acedu oróticu son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoacedu non proteínico o un alcaloide debío al aniellu de pirimidina. La ectoína ye una pirimidina 2-sustituyida que nun venir# de la ruta del acedu oróticu sinón qu'a partir del acedu 2,4-diaminobutírico acetiláu nel nitróxenu del carbonu 4.
 
 
Biosíntesis d'alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos
Treonina editar

Créese que dellos aminoácidos non proteínicos con actividá tóxica -como les hipoglicines, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.

Metionina editar

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina ye una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina ye lo suficientemente reactiva pa formar un sistema d'azetidina, en forma d'acedu azetidin-2-carboxílico, que ye la base de los isopéptidos conocíos como acedos mugineicos. Delles azetidinas presumir que provienen d'esti precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

 
 
Acedu (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico Goitrina
Nicotinato editar

L'acedu nicotínico fórmase de novo nes plantes por condensación d'una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el deriváu imino del acedu aspártico), ente que n'animales y fungos puede formase por catabolismo del triptófanu. L'acedu nicotínico (acedu piridino-3-carboxílico) ye la base estructural de munchos alcaloides piridínicos. El acedu fusárico ye un alcaloide piridínico que se forma sol mesmu principiu de condensación pero a partir de aspartato y acedu triacético.

 
 
Acedu evonínico Estructura xeneral de los alcaloides de Celastraceae.
  • Bispiridinas: Les bis-piridinas formar por acoplamientu de radicales llibres (Crisohermidina[7]) o por condensación (Anatabina). Los aniellu de piridina pueden acoplase con otros aniellos como nel casu de la nicotina (Aniellu pirrolidínico)o anabasina (Aniellu piperidínico de la lisina)
 
 
Crisohermidina Anatabina
  • Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivaes d'ácidos grasos que se formen cuando l'acedu nicotínico ye utilizáu como unidá de iniciación:[8]
 

Alcaloides derivaos d'aminoácidos de la familia del glutamato editar

 

Dellos alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina editar
  • Cuando la glutamina heterocicliza nos sos estremos, forma la glutanimina, que tien una cadarma piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).
 
Indigoidina
Prolina editar

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con nucleu pirrolizidínico; ello ye que la prolina por sigo mesma ye una pirrolizidina. A partir de la prolina pueden formase:

 
  • Munchos fungos clavicipitáceos producen alcaloides con cadarma de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.
 
Ornitina y arginina editar

La ornitina y la arginina tán rellacionaes biosintéticamente, una y bones la arginina provién de la ornitina por adición d'un grupu carbamilo al nitróxenu terminal de la ornitina con posterior adición d'un nitróxenu de aspartato (primeres 3 reaiciones del ciclu de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivaos de la putrescina y los derivaos de les poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

  • Derivaos de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar pa formar el catión N-metil-Δ1-pirrolinio. Esti intermediariu metabólicu puede incorporase a munches rutes tales como:
a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formación de dos unidad d'acetilu: Pol mesmu mecanismu de los policétidos (Namái que la unidá de iniciación ye una imina, polo qu'en llugar d'una condensación de Claisen llevar a cabu una condensación de Mannich. Asina se formen la higrina, cuscohigrina y les dendrocrisanines. Cuando'l deriváu tipu policétido heterocicliza forma la cadarma de tropano. Munchos alcaloides tropánicos formar en solanacees y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Exemplos d'estos alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, les calistegines, les esquizantines, la litorina, meteloidina y escopolamina.
 
d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los aniellos de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden incorporase a estructures de flavonoides. Exemplos d'estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina
 
 
Ficina Vochisina
 
-Derivaos de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización pa producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Les plantes del xéneru Senecio, la caparina monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros rellacionaos (los cualos peracaben la planta) y delles orquídees son los principales productores d'alcaloides pirrolizidínicos:[10]
 

Exemplos d'estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotines, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulines y minalobines.

  • Munchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como nel casu de la lunarina (Aisllada de Lunaria annua[11]):
 
  • La estructura de les motuporamines suxure un orixe a partir de poliaminas y un acedu graso de cadena mediana:[12]
 
 
 
Tuberoestemonina
  • Alcaloides de Elaeocarpus: Les especies del xéneru Elaeocarpus producen una serie d'alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipu swansonina, estos alcaloides presumir que provienen de la espermidina. Clasificar en:
- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como exemplos pueden citase a les eleokanines A-C, grandisines Y y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.
- Alcaloides tipu eleokanidina: Presenten una cadarma base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Exemplos d'estos alcaloides son les eleokanidines A-C y les eleokanines D y E.
- Alcaloides tipu eleocarpina: Presenten una cadarma base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por casu la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, les grandisines C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, l'aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, epieleocarpilina.
 
 
 
 
 
 
Eleokanina A Isoeleocarpicina Grandisina G Eleokanidina A Eleocarpina
 
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, cadarma base de les saxitoxinas
 

Derivaos del porfibilinógeno editar

El porfobilinógeno ye'l precursor de los bilanos, porfirines, corrines y bilines. Dellos alcaloides cromóforos producíos por inseutos que provienen d'esti compuestu son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.[14]

Alcaloides derivaos de la lisina editar

La lisina puede ser biosintetizada pela ruta del diaminopimelato (DAP) n'fungos o pela ruta de α-aminoadipato (AAA). Mientres el so biosíntesis pueden formase metabolitos tales como'l acedu picolínico y acedu dipicolínico, que son isómeros del acedu nicotínico y el acedu quinolínico, respeutivamente.

 

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Cadarma base: perhidroazepina). Esta lactama ye la base de les bengamides. L'alisina el productu de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina provién d'esti intermediariu. La alisina puede formar el acedu pipecólico, que ye un componente de l'ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produz la cadaverina, que por heterociclización produz Δ1-piperideína. Esti aniellu puede formar dellos sistemes d'alcaloides.

Los alcaloides de la lisina pueden clasificase como derivaos de la cadaverina y derivaos del pipecolato.

  • Los derivaos de la cadaverina principalmente son los que vienen de la incorporación d'una unidá de piperidina a diversos componentes, por casu:
- L'anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivaos de acetilación de manera análoga a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.

 

- La estenusina ye un deriváu por condensación con isoleucina. Otros exemplos son el acedu evonínico, acedu wilfórdico, l'acedu edulínico y la evonina.
 
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un exemplu ye la rohitukina, les crotacumines y los derivaos de la capitavina.
 
 
Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por casu l'aquiledina y la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidínicos: Formar por dos unidad de piperideína. Atópase en dellos miembros de la familia Fabaceae. Exemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.
 
- A partir de la peletierina y otros derivaos fórmense nuevos sistemes d'aniellos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
 
 
   
 
 
 
Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina
- L'anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas productu de la condensación de Mannich ente otres piperidinas d'orixe lisínico o nicotínicu.
 
Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina formar pola incorporación de derivaos fenilpropanoides.
 
Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y les chabamides H y I son exemplos d'alcamides de la piperidina.
 
- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina provién biosintéticamente del acedu pipecólico. Esti entestar con dos unidad de acetato per mediu de condensaciones de Claisen de la mesma manera que nos policétidos, xenerándose asina la 1-indolizidinona, que ye precursora de munchos alcaloides indolizidónicos. Exemplos d'estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, les pumiliotoxines, la lentiginosina, les poligonatines y la monomorina. Les mirmicarines presenten una cadarma de indolizidina fundíu con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentase fundíos con aniellos arumosos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como nel casu de les ficuseptines, la criptopleurina y la tiloforina.
 
 
 
Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd indolizina Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina
 
  • Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos componer d'un ciclu quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, que se esterifican con ácidos arumosos fenilpropanoides o formen éteres ente aniellos arumosos.[15]
 
 

Alcaloides derivaos de la fenilalanina y tirosina editar

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan pola ruta del acedu shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantes y bacteries sinteticen dambos aminoácidos per rutes separaes, ente que los animales y los fungos pueden llograr tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupu bien ampliu y diversu, polo que van ser clasificaos pol so biosíntesis nos siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azólicos
c) Alcaloides isoquinolínicos
d) Alcaloides mesembrenoides
y) Alcaloides norbeladínicos
f) Anhidropéptidos d'aminoácidos arumosos
g) Alcaloides citocalasánicos
h) Alcaloides del ciclu-DOPA
i) Alcaloides de les secu-DOPAs
Alcaloides de la Securinega editar

Les plantes del xéneru Securinega producen alcaloides cola cadarma base (6S,11bS)-6,11b-metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Esti pequeñu grupu de 30 alcaloides paez provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como'l casu de la securinina. Otros exemplos son les securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tien la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

 
(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina
Alcaloides azólicos editar

Les fenetilaminas pueden incorporase a aniellos de imidazoles y oxazoles:

  • Imidazoles: Como exemplu atopa la Policarpina.
 
Alcaloides isoquinolínicos editar

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) entienden una amplia gama de compuestos llargamente distribuyíos principalmente nel reinu vexetal. Hai de solliñar qu'estes isoquinolinas tienen un sustituyentes arriendo na posición 1. Cualquer otru patrón de sustitución fai pensar n'otra ruta biosintética.

 
1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente pueden formase por una reaición de Mannich d'una catecolamina con un aldehído o un acedu α-cetocarboxílico:

 

D'alcuerdu al aldehído utilizáu, pueden reconocese 4 grandes families d'esti tipu d'alcaloides:

a) Les isoquinolinas simples, que fórmense por condensación d'una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.
b) La bencilisoquinolinas, qu'entienden el grupu más ampliu de toos formar por condensación d'una catecolamina con un fenilacetaldehído.
c) Les fenetilisoquinolinas, que se formen por condensación d'una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipu ipecósido, onde'l aldehído ye un iridoide.
 
6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina
- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Formar por condensación d'una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de les rutes de los fenilpropanoides. Exemplos d'estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina, anocherines y la macrostomina. L'arenina y los sos derivaos tienen adicionalmente un aniellu de pirrolidinio.
 
Papaverina
- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Esti términu utilizar pa describir una cadarma de isobenzoquinolina na cual una cadarma de bencilisoquinolina nel cual l'aniellu arumosu atópase osixenáu nel carbonu C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos pola dixebra del enllaz C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son exemplos d'esti tipu d'alcaloides.
- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivaos de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fundida ente los carbonos C-8 y C-2'. Formar por un acoplamientu oxidativo intramolecular. Exemplos son compostelina, sarcocapnines, la gouregina, aristoyagonina, aristocularines y la cularina.
- Alcaloides secocularínicos: Pueden clasificase en dos grupos, les B- y C- secocularinas. Un exemplu de les β-secocularinas (por casu la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina les cualos son estructuralmente rellacionaes a alcaloides derivaos del fenantreno derivaos de aporfinas. Les C-secocularinas (p. ex. la noyaína).
- Alcaloides tipu cancentrina: Son dímeros d'una unidá de cularina y un morfinano al traviés d'una unión espiro. Atopar n'especies del xéneru Dicentra.
- Alcaloides tipu quetamina: Namái se conocen trés compuestos rellacionaos: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides atópase en Berberis baluchistanica.
 
 
 
 
Cularina Policarpina Noyaína Quetamina
- Alcaloides tipu pavina: Estos alcaloides formar por maneres alternatives de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. exemplu Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipu amurensina: Amurensina
 
 
Amurensina Pavina
- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
- Alcaloides proaporfínicos: Esti grupu d'alcaloides representa una etapa entemedia na conversión de les bencilisoquinolinas en aporfinas. Exemplos d'estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
 
- Alcaloides aporfínicos:Esti gran grupu d'alcaloides contién el sistema d'aniellu tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formáu por acoplamientu oxidativo d'un fenol precursor bencilisoquinolínico. Les variaciones estructurales inclúin:
(a) les aporfines simples y les dioxoloaporfinas, por casu la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. Tamién s'inclúin derivaos de insaturación xeneralmente ente'l carbonu C-6a y C-7.
 
(b) apoporfinoides tipu duguenaína y pancoridina. La so cadarma base ye la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.
 
Pancoridina
 
Deguenaína
Pancoridina Duguenaína
(c) oxoisoaporfinas (p. ex. la menisporfina). Presenten la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azafluorantenos (p. ex. la rufescina y la imeluteína). Presenten la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(y) diazafluorantenos (p. ex. eupolauridina).
(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ex. sampangina). Presenten la cadarma de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
(g) azahomoaporfinas (p. ex. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
 
 
 
 
 
7H-dibenzo(de,h)quinolina Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Eupolauridina 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
(h) aporfinoides ferruñosos (p. ex. Andesina, chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). La cadarma base ye la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipu benzo[g]quinolina, por casu la cleistofolina
(k) alcaloides tipu lennoxamina (Cadarma base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipu 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por casu la oniquina
(m) compuestos nos cualos el heterociclo abrióse pa dar derivaos del fenantreno, como por casu la taspina.
(n) alcaloides que contienen aniellos de lactamas de 5-miembros, como les aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Les cefaronas tienne como cadarma'l benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El acedu aristolóquico ye un deriváu de N oxidación a grupu nitro.
 
 
 
 
 
 
Santiagonamina 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Benzo[g]quinolina 5H-Indeno[1,2-b]piridina Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina
- Limalongina
- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como cadarma base al morfinano. Formar a partir del acoplamientu oxidativo d'un precursor isoquinolínico hidroxilado. Dellos exemplos d'esti grupu son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.
 
- Alcaloides tipu hasubanano: Formar d'una manera similar a los morfinanos. Aisllar de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucines A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
- Alcaloides tipu 7H-dibenzo[d,f]azonina: Aisllar de la planta Stephania japonica. Protostefanina.
 
 
Hasubanano 7H-dibenzo[d,f]azonina
  • Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

 

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como cadarma base a la protoberberina. Exemplos d'estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina, cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina.

Esti grupu d'alcaloides entiende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por casu les tetrahidropalmatines.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivaos metilados na posición 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, que tienen un aniellu biforcáu. Dellos exemplos son l'aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.
- Alcaloides tipu protopina Estos alcaloides tienen la cadarma base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina[18]Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínes A y B, constrictosina, criptopina, fagarines I - III, muramina, pseudoprotopina.
 
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
- Alcaloides tipu roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) ye la cadarma base d'estos alcaloides[19] roeadina, papaverrubines, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.
 
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina
- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como cadarma base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por casu la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.
 
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]
- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[20] Pueden tener como cadarma base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina
   
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina
- Alcaloides tipu narceína.[21] Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.
- Alcaloides fenetilisoquinolínicos
- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como cadarma base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ex. kreysigina
 
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina
- Alcaloides tipu colchicina: Son aminas de derivaos de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicines, demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipu homoeritrina: El homoeritrinano ye un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Exemplos d'estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.
 
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina
- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides fueron atopaos en plantes del xéneru Colchicum y Androcymbium. Por casu la jerusalemina, la salimina, l'alcaloide K4 y la colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.
 
Eritrinano
  • Alcaloides tipu aaptamina: L'aaptamina y los sos conxéneres naturales son alcaloides marinos que contienen aniellos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Toles aaptaminas fueron aisllaes de Demospongiae (Porifera). Podríen clasificase estos alcaloides nos siguientes grupos:
- Derivaos de la aaptamina: por casu l'aaptamina y la isoaaptamina

 

- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por casu aaptosina y aaptosamina.
- Dímeros tipu dihouidina
-Alcaloides tipu lamelarina: Les lamelarinas son una familia d'alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos rellacionaos coles ningalines, estorniamides y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos entestaos con un fenilpropanoide. Aislláronse más de 30 compuestos rellacionaos y derivaos de les diverses lamelarinas. Les lamelarinas A-D fueron aisllaes por Andersen en 1985,[22]
 
-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.
- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Producir por acoplamientos de radicales llibres y conéctense per mediu d'unu, dos o trés enllaces éter o bifenilo. Les unidaes monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Les aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Esti gran grupu d'alcaloides pueden estremase en cinco categoríes, d'alcuerdu a la clasificación de Shamma:
(a) Alcaloides que namái presenten grupos arilo acoplaos. De la corteza de Popowia pisocarpa aislláronse un grupu de 7 alcaloides que presenten enllaces ente C-11 y C-11'. Dellos exemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.
 
Pisopowina
(b) Alcaloides que contienen namái un enllaz éter: Enllazar éter comúnmente atópense nos carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como na vanuatina, ente C-10 y C-7' como la malekulatina y l'ambrinina, C-11 y C-7', como na neferina.
 
Dauricina
(c) Alcaloides que contienen un enllaz con un arumosu y unu o dos enllaces éter. Estos alcaloides tán basaos na cadarma de la rodiasina, por casu la tiliacorina.
 
Rodiasina
(d) Alcaloides que contienen 2 enllaces éter: El más grande subgrupu simple que contién dos enllaces éter tien la cadarma de berbamano, p. ex. la berbamina. Otru grupu d'alcaloides son los del tipu oxiacantano, como la oxiacantina, por casu la oxiacantina, que conéctase nos carbonos C-8 y C-7' y ente C-12 y C-13'. Esti grupu inclúi'l talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Toos estos tipos contienen enllaces ente los aniellos de bencilo y ente los aniellos arumosos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contién enllaces éter ente l'aniellu de bencilo d'una unidá y l'aniellu arumosu del componente de isoquinolina de la otra unidá.
 
 
 
 
Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano
(y) Alcaloides con trés enllaces éter: Estos alcaloides inclúin a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ex.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un namái enllace éter. Un casu típicu ye la talicarpina.
(g) Esisten diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ex. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.
 
Cancentrina
 
Auroramina
 
Repandulina
Cancentrina Auroramina Repandulina
- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos nos cualos una de les unidaes de bencilisoquinolina romper ente'l carbonu C-1 y l'átomu de carbonu α. Pueden formase asina lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina escarez del fragmentu de la lactama pero tien una función hidroximetilo nel carbonu C'-arumosu.
 
 
 
Karakoramina Punjabina Jhelimina
  • Alcaloides tipu emetina: Estos alcaloides formen una unidá de tetrahidroisoquinolina a partir d'un aldehído iridoide.El precursor d'estos alcaloides ye'l ipecósido[23] La emetina ye l'alcaloide típico d'esti grupu.
Alcaloides mesembrenoides editar

Estos alcaloides son derivaos de dos unidad de fenilalanina con perda d'una de les cadenes llaterales de etanamina. Esti grupu d'aproximao 20 alcaloides tien tres tipos estructurales:

a) Tipu mesembrina: Tienen la cadarma base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.
 
b) Tipu joubertiamina: Formar pola rotura del aniellu de indol, formando asina una amina llinial.
c) Tipu tortuosamina: La amina formada nos alcaloides tipu joubertamina vuelve a ciclar pa formar una estructura tipu 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.
Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos editar
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.
Alcaloides norbeladínicos editar

La familia Amaryllidaceae produz un grupu d'alcaloides que'l so precursor ye la norbeladina, una amina formada pol amenorgamientu de la base de Schiff formada ente'l aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales llibres los dos aniellos arumosos que presenta. Asina, pueden formase distintes estructures d'alcuerdu al patrón d'acoplamientu de los aniellos.[24] Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente tiénense les cadarmes tipu:

a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
 
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos editar

Constitúi una pequeña familia d'alcaloides que consten d'una residuu arumosa proveniente d'un deriváu d'un arilpropano y un ciclu entestáu, formáu probablemente como les cilindrinas. Fueron aisllaes de les plantes menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27]

 
 
Cohirsina Cohirsitinina
Anhidropéptidos pirazinodiónicos editar

Como cuando se forma cualesquier anhidropéptido, produzse un aniellu de pirazinadiona. Exemplos d'estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídridu fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

 
 
Piperafizina B Picroroccelina B

Dellos fungos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otres condensaciones y per mediu d'una electrociclización reversa d'un epóxido d'arenu, fórmense alcaloides policíclicos tales como al aranotina:

 
Biosíntesis de la aranotina
Citocalasinas y pseurotinas editar

Les citocalasines son alcaloides policétidos que consisten nuna amida del estremu carboxílico del policétido col grupu amino de la fenilalanina. Darréu esti sistema entiesta pa formar una pirrolona y darréu preséntase una reaición de Diels Alder intramolecular.

 

Les pseurotines son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producíos por un policétido precursor que forma una amida cola fenilalanina. Darréu fórmase la heterociclización del pirrol y a la fin la espirolactama con oxidaciones posteriores. Les cefalimisines son alcaloides con biosíntesis rellacionada a les pseurotinas.

Alcaloides del ciclu-DOPA editar

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomináu cicloDOPA. Esti compuestu puede formar indoles entemedios. Cuando esti compuestu polimeriza, se cicla o s'entiesta con cisteína forma les eumelanines y les feomelanines.

 
Alcaloides de la secu-DOPA editar
  • Betalaínes.La base d'estos pigmentos alcaloides ye'l acedu betalámico, que fórmase pola dixebra oxidativa de la DOPA. Cuando l'acedu betalámico forma iminas col nitróxenu de los aminoácidos, fórmense les betalaínas. Clasificar en dos tipos: les betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y les betaxantines, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de les plantes nitrogenados actúen como pigmentos coloraos y mariellos. Tán presentes solamente nel taxón Caryophyllales sacante Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[28]). En contraste, la mayoría de les demás plantes tienen pigmentos que son antocianines (que pertenecen al grupu de los flavonoides). Les betalaínas y les antocianinas son mutuamente escluyentes, polo que cuando s'atopen betalaínas nuna planta, van tar ausentes les antocianinas, y viceversa. Dellos fungos tamién presenten estos compuestos, llamaos muscaaurines. Cuando en llugar de formar un heterociclo de seis miembros (como'l casu del acedu betalámico) fórmase unu de siete, denominar muscaflavina, y les iminas denominar higroaurinas.[29]
 

Alcaloides derivaos del antranilato editar

El acedu antranílico formar por eliminación alcordada con una adición d'un nitróxenu de la glutamina del acedu corísmico. Esti compuestu ye'l precursor de múltiples metabolitos secundarios, que pueden ser clasificaos nes siguientes categoríes:

  • a) Protoalcaloides del antranilato.
  • b) Alcaloides fenazínicos
  • c) Policétidos mistos con acedu antranílico
  • d) Alcaloides quinazolínicos
  • y) Alcaloides indólicos
  • f) Alcaloides β-carbolínicos
  • g) Alcaloides del ergot
  • h) Anhidropéptidos del triptófanu
  • i) Dímeros del triptófanu
  • j) Derivaos de la quinurenina
  • k) Alcaloides quetoglobosánicos
 
Metabolitos del antranilato
Protoalcaloides del antranilato editar
 
Alcaloides fenazínicos editar
 
  • Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA
Policétidos mistos con acedu antranílico editar
 
 
Alcaloides quinazolínicos editar
 

Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos editar

 

 

 
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol
 
Necatarona
Alcaloides β-carbolínicos editar
  • β-carbolínas simples: Formar por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

  β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinamines A, 5-Bromu-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistomines, cantin-6-ona, infractines, flazina, cantinones.

 
 
   
β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina
  • Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular d'un enllaz imino que formen estructures de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Exemplos: Makaluvamines y micearrubines.[31] Les sanguinonas tienen otros 2 aniellos fundíos, al igual que les hetatopodinas
 
 
 
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina, estructura base de les

makaluvaminas

Sanguinona A |Hematopodina
 
Infractopicrina:
 
 
  • Alcaloides tipu camptotecina: Presenten aniellos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.
 
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina
 
Angustina
Alcaloide tipu Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuanines, Usambarines
   
Geissosquizina Ocrolifuanina A
 
     
Corinano Oxayohimbano Ajmalicina
 
 
 
 
 
Akuamilano Macrolina
   
 
Sarpagano Akuamidina Ervatamina
 
 
  • Alcaloides tipu cincona: Esti grupu d'alcaloides inclúi'l antimalárico quinina, y contienen un aniellu de quinuclidina. Esti grupu clasificar en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupu de la cinconamina, deriváu d'un precursor tipu corinantina por fisión de N-4 al enllaz C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupu de la quinina, que contién un aniellu de quinolina xeneráu pola fusión de los enllaces 2,7 siguíu d'una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

 
   
Cinconamina Quinina
 
 

 

 

  • Alcaloides ibogamínicos: Consiste nuna serie d'alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, onde se forma la estemadenina y por reaición de Dielsa-Alder fórmase un nuevu aniellu de ibogamina.
 

Exemplos d'estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

 
Ibogamina
  • Alcaloides aspidospermidínicos:[32] La cadarma de los alcaloides aspidospermidínicos formar por ciclización de la deshidrosecodina, llograda d'un precursor de deshidrosecodina.P. exemplu la eburenina.

  Los alcaloides d'esti grupu inclúin les siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, que contién el grupu metoxicarbonilo nel carbonu 16. Los dos sustituyentes de carbonu na posición 20 pueden ser un simple grupu etilo, o pueden tar funcionalizados.
 
Tabersonina

(b) alcaloides qu'escarecen del grupu metoxicarbonilo del carbonu 16, como na aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupu etilo o C-18, que puede tar funcionalizado.   (c) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-15; (y) alcaloides que contienen una ponte lactona ente C-18 y C-17, y un aniellu de dihidro-1,4-oxazina ente N-1 y C-12, como na obscurinervidina:

 
Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-18 y C-2, como na venalstonina;

 
Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-19 y C-2, como na vindolinina;

 
Vindolinina

(h) el grupu de la quebrachamina, que ye derivada de la fisión del enllaz 7,21. Estos alcaloides pueden perder el grupu metoxicarbonilo del C-16 como na quebrachamina o puede caltenese, como na vincadina. Exemplos d'estos alcaloides son kopsiyunanines.

 
 
(+)-Quebrachamina Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formaos por una gran variedá de procesos, p. ex. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

 

  • Alcaloides tipu lapidilectina y lundurina.
 
 
Lapidilectina B Lundurina B
 
 
 

 

La cadarma d'estos alcaloides xenerar por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbonu 21 dende'l carbonu 7 al carbonu 2, fisión del enllaz 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides pueden clasificase en: (a) Vincamina y los sos derivaos, que retienen el grupu metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, que tien una perda del grupu éster en C-22; (c) dellos derivaos onde C-18 o C-19 son ferruñosos como la cuanzina; (d) El grupu de la esquizozigina, que contién un enllaz adicional ente C-2 y C-18; (y) Alcaloides rellacionaos andrangina y vallesamidina, onde C-21 migró a C-2.

 
Eburnamenina
  • Alcaloides tipu manzamina
 
Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos editar
 
 
Lolitrem B
  • Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
 
Hapalindol A
 
Aristotelina
 
Borrecapina
Dímeros del triptófanu editar
Alcaloides derivaos de la quinurenina editar

Quinurenina, Acedu xanturénico, acedu quinurénico, Orellanina  

 

Anhidropéptidos del triptófanu editar
Alcaloides quetoglobosánicos editar

Alcaloides derivaos de la histidina editar

  • Alcaloides imidazólicos
- Alcaloides derivaos de la histidina: Histamina, acedu urocánico, murexina, diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por casu la pilocarpina, dolicotelina y pilosina
 
  • Alcaloides clatrodínicos
- Amidas tipu clatrodina

 

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-y]azepinas: Latonduines
- Alcaloides tipu agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipu agelastatina
- Dímeros de clatrodinas:
 
(a) Alcaloides tipu agelamida
(b) Alcaloides tipu ageliferina
(c) Alcaloides tipu esceptrina
(d) Alcaloides tipu estilisazol
(y) Policiclos de la macrofakelina:: Por casu la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

Alcaloides derivaos de los aminoácidos ramificaos editar

 
 
Biosíntesis propuesta pal acedu pulcherrímico
  • Sarcodoninas

Genalcaloides editar

Los genalcaloides -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añediendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente nel fabona de Calabar, según les sarcoviolines y sarcodonines.

Pseudoalcaloides editar

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que tienen un átomu de nitróxenu incorporáu como amoniacu a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un acedu graso o un deriváu del acedu shikímico.

Quimiotaxonomía editar

Atopáronse alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Aislláronse alcaloides de munchos sistemes vivos distintos a les plantes, como Bacteries, cnidarios, esponxes, fungos verdaderos, vertebraos y artrópodos.

Alcaloides de bacteries y arquies editar

Phylum Proteobacterias
Clase Orde Families


Exemplos
Beta Proteobacteria Neisseriales Familia Neisseriaceae:
 
Violaceína
Burkholderiales Familia Oxalobacteraceae:

Familia Burkholderiaceae:

 

Toxoflavina

Gamma Proteobacteria Pseudomonadales Familia Pseudomonadaceae:
 
Piocianina
Enterobacteriales Familia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipu Prodigiosines (Serratia)
 
Prodigiosina
Delta Proteobacteria Myxococcales Familia Polyangiaceae:
 

Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)

Phylum Cyanobacteria
Clase Orde Families


Exemplos
Cyanophyceae Nostocales Familia Nostocaceae:
 

Anatoxina A

Oscillatoriales Familia Noctuoidea:

Familia Phormidiaceae:

 

Saxitoxina

Stigonematales Familia Mastigocladaceae:
 

Hapalindol A

Phylum Actinobacteria
Clase Orde Families


Exemplos
Actinobacteria Actinomycetales Familia Pseudonocardiaceae:

Familia Actinomycetaceae:

Familia Streptomycetaceae: Aislláronse diversos alcaloides antibióticos de delles especies de Streptomyces, tales como:

De Streptoverticillium aislláronse les olivoretines.

Familia Micromonosporaceae:

Familia Nocardiaceae:

Familia Actinoplanaceae:

 

Yatakemycina

 

Mitomicina A

 

Duocarmicina A

 

Estaurosporina

 

Olivuretina Y

Alcaloides aisllaos d'algues y protozoarios editar

Phylum Dinoflagellata
Clase Orde Families


Exemplos
Dinophyceae Suessiales Familia Symbiodiniaceae
 

Simbioimina

Phylum Rhodophyta
Clase Orde Families


Exemplos
Florideophyceae Ceramiales Familia Rhodomelaceae:

Familia Delesseriaceae:

 

Almalozona

Rhodophyceae Ceramiales Familia Delesseriaceae:

Familia Rhodomelaceae:

 

Lofocladina A

Phylum Chlorophyta
Clase Orde Families


Exemplos
Bryopsidophyceae Bryopsidales Familia Caulerpaceae:
 

Ácidu caulerpínico (caulerpina)

Ulvophyceae Cladophorales Familia Cladophoraceae:

Alcaloides aisllaos de fungos editar

Phylum Mycetozoa
Clase Orde Families


Exemplos
Myxogastria Trichiida Familia Arcyriaceae:
 

Arciriaflavina A

Liceida Familia Reticulariaceae:
Physarales Familia Physaraceae:

Family Didymiaceae:

Phylum Ascomycota
Clase Orde Families


Exemplos
Saccharomycetes Saccharomycetales Familia Saccharomycetaceae:
Incerta sedis Incerta sedis Familia Pseudeurotiaceae:
Dothideomycetes Pleosporales Familia Pleosporaceae:

Familia Corynesporascaceae

Familia Incerta sedis

Sordariomycetes Hypocreales Familia Clavicipitaceae:

Familia Ophiocordycipitaceae:

Familia Hypocreaceae

 

Lolitrem B

 

Lolina

Sordariales Familia Chaetomiaceae:
 

Quetoglobosina A

Xylariales Familia Xylariaceae:
 

Citocalasina A

Magnaporthales Familia Magnaportaceae:
Eurotiomycetes Chaetothyriales Familia Herpotrichiellaceae:
Eurotiales Familia Trichocomaceae:
Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinones; Aspergillus)

Familia Nectriaceae:

Familia Elaphomycetaceae:

 

Ácidu aspergílico

 

Gliotoxina

 

Talarotoxina

Onygenales Familia Onygenaceae:

Familia Gymnoascaceae:

Arthoniomycetes Arthoniales Familia Roccellaceae:
 

α-Aminoorceína

Phylum Basidiomycota
Clase Orde Families


Exemplos
Agaricomycetes Cantharellales Familia Ceratobasidiaceae:
 

Eslaframina

Phallales Familia Phallaceae:
Russulales Familia Russulaceae:

Family Hericiaceae:

 

Necatorina

Agaricales Familia Cortinariaceae:

Familia Tricholomataceae:

Familia Agaricaceae:

Familia Hymenogasteraceae:

Familia Amanitaceae:

Familia Hygrophoraceae:

 

Infractopicrina

 

Muscimol (Panterina)

 

Psilocibina

Boletales Familia Boletaceae:

Familia Suillaceae:

Familia Mycenaceae:

 

Sanguinona A

 

Hematopodina   Paquidermina

Polyporales Familia Meripilaceae:

Familia Fomitopsidaceae:

Familia Polyporaceae:

 

Ácidu cinabarínico

Thelephorales Familia Bankeraceae:

Alcaloides aisllaos de plantes editar

Los alcaloides tán llargamente distribuyíos nel reinu vexetal (25% de les plantes contienen alcaloides) y en delles especies la so concentración puede algamar el 10% (flores). Nes families Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae ye rica n'alcaloides, pero con diferencies a nivel de xéneru. Asina, nel tabacu (Nicotiana) hai derivaos de la piridina (Nicotina), en Solanum (Pataca, berenxena, tomate) atópense pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivaos del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Les pirrolizidinas atópense principalmente nes families Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los xéneros productores d'estos alcaloides tán distribuyíos en distintes rexones y climes y podríen representar hasta'l 3% de les plantes con flores. Dalgunes contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen ente cinco y ocho clases. El conteníu varia con cada especie, pero puede aportar a un porcentaxe importante del pesu secu. La mayor concentración atopar nos raigaños y ye mayor en fueyes nueves, inflorescencies y brotos qu'en fueyes más vieyes. En delles especies atopáronse altes concentraciones en granes, lo qu'implica un riesgu nos casos en qu'estes granes utilizar pa l'alimentación humano. Esisten N-óxidos d'estos alcaloides, que son más solubles n'agua y trespórtense más fácilmente dientro de la planta.

Phylum Pteridophyta
Clase Orde Families Exemplos
Pteridopsida Polypodiales Familia Davalliaceae:
 

Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta
Clase Orde Families Exemplos
Lycopodiopsida Lycopodiales Familia Lycopodiaceae::

Familia Huperziaceae:

 

Licodina

Phyllum Pinophyta
Clase Orde Families


Exemplu
Pinopsida Pinales Familia Pinaceae:
  • Pseudoalcaloides piperidínicos d'orixe policétido (Pinidina)

Familia Cephalotaxaceae:

 

Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta
Clase Orde Families


Exemplu
Gnetopsida Ephedrales Familia Ephedraceae:
 

Efedrina.

Plantes anxospermes:

  • Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Munchos alcaloides provenientes de monocotiledónees tienen orixe na fenilalanina y son esclusivos d'esti grupu taxonómicu, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivaos de la norbeladina.
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
Orde Families Exemplos
Liliales Familia Liliaceae:

Familia Colchicaceae:

Familia Melanthiaceae:

 

Schelhameridina

 

Jervina

Asparagales Familia Amaryllidaceae:

Familia Asparagaceae:

Familia Xanthorrhoeaceae:

 

Galantamina

Arecales Familia Arecaceae:
 

Arecolina

Poales Familia Poaceae:
 

Telepogina

Pandanales Familia Stemonaceae:
  • Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)
 

Tuberoestemonina

Orchidales Familia Orchidaceae:
 

trans-Dendrocrisanina

Alismatales Familia Zosteraceae:

Familia Araceae:

 

Irniina

Dioscoreales Familia Dioscoreaceae:
 

Dioscorina

Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)
Subclase (Cronquist) Orde Families Exemplos
Magnoliidae Nymphaeales Familia Nymphaeaceae:
Piperales Familia Piperaceae:

Familia Saururaceae:

 

Piperina

Aristolochiales Familia Aristolochiaceae:
 

Ácidu aristolóquico

Laurales Familia Calycanthaceae:

Familia Hernandiaceae:

Familia Atherospermataceae

 

Vanuatina

Magnoliales Familia Magnoliaceae:

Familia Annonaceae:

Alcaloides azahomoaporfínicos (Espiguetidina, Duguetia, Guatteria, Meiogyne)

Familia Himantandraceae:

Familia Myristicaceae:

 

Eupolauridina

 

Espiguetidina

 

Oniquina

Ranunculidae (Cronquist) Ranunculales Familia Ranunculaceae:

Familia Berberidaceae:

Familia Menispermaceae:

 

Aconitina

 

Berberina

 

Menisporfina

 

Rufescina

Papaverales Familia Papaveraceae (incluyi ant. fam. Fumariaceae):
 

Papaverina

 

Morfina

 

Protopina

Caryophyllidae (Cronquist): Toes producen betalaínes en llugar d'antocianines. Caryophyllales Familia Cactaceae:

Familia Ancistrocladaceae:

Familia Amaranthaceae:

Familia Polygonaceae:

 

Anhalamina

Dileniidae (Cronquist) Cucurbitales Familia Cucurbitaceae:
 

L-β-Pirazol-1-ilalanina

Ericales Familia Theaceae:

Familia Lecythidaceae:

Familia Actinidiaceae

 
Brassicales Familia Caricaceae

Familia Capparaceae:

Familia Brassicaceae:

Familia Salvadoraceae:

 

Lunarina   Ascorbígeno

Malvales Familia Malvaceae:
Hamamelidae Daphniphyllales Familia Daphniphyllaceae:
 
Fagales Familia Fagaceae:

Familia Casuarinaceae:

Rosidae (Cronquist) Malpighiales Familia Phyllanthaceae:

Familia Salicaceae:

Familia Rhizophoraceae:

 

Securinina

 

Astrofilina

 

Gerrardina

Celastrales Familia Celastraceae
 

Macrolactonas del acedu evonínico

Fabales Familia Fabaceae:
 

Ormosamina   Angustifolina

 

Latirina

 

Fisostigmina

 

Trigonelina

 

Gramodendrina

Proteales Familia Elaeagnaceae:

Familia Nelumbonaceae:

Familia Proteaceae

 

Neferina

 

Chalcostrobamina

Rosales Familia Moraceae:

Familia Urticaceae:

Familia Crassulaceae

 

Broussonetinina A   Criptopleurina

 

Sedacriptina

Cornales Familia Nyssaceae:

Familia Hydrangeaceae:

Familia Alangiaceae:

 

Camptotecina

Zygophyllales Familia Zygophyllaceae:
 

Harmina

Oxalidales Familia Elaeocarpaceae:
 

Aristotelina

 

Eleocarpina

Sapindales Familia Rutaceae:

Familia Meliaceae:

Familia Simaroubaceae:

Familia Nitrariaceae:

 

Pilocarpina

 

Cusparina

 

Dictamnina

 

Rutacridona

 

Rohitukina

Euphorbiales Familia Buxaceae:

Familia Euphorbiaceae:

 

Astrocasina

 

Julocrotina

Myrtales Familia Lythraceae:
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A; Sonneratia)

Familia Combretaceae:

Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina; Buchenavia)

Familia Vochysiaceae

Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)
 

Soneratina A

Apiales Familia Apiaceae:

Familia Vochysiaceae:

 

Coniina

Asteridae (Cronquist): Solanales Familia Convolvulaceae:

Familia Solanaceae:

 

Cocaína   α-Solanina   Nicotina